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Rh(II)催化3-重氮吲哚酮与烯基叠氮的烯化/环化反应合成螺吡咯啉吲哚酮 预览
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作者 易如霞 钱磊磊 万伯顺 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2019年第2期177-183,共7页
螺吡咯啉吲哚酮化合物含有两种重要氮杂环,由于其独特的结构骨架和存在于天然产物而被广泛关注.吲哚酮的3位与其它环状化合物以螺环形式结合的结构特点是该结构具有潜在药物活性和合成价值的基础,例如抗癌和抗菌活性,以及在合成新配体... 螺吡咯啉吲哚酮化合物含有两种重要氮杂环,由于其独特的结构骨架和存在于天然产物而被广泛关注.吲哚酮的3位与其它环状化合物以螺环形式结合的结构特点是该结构具有潜在药物活性和合成价值的基础,例如抗癌和抗菌活性,以及在合成新配体和有机催化剂上的应用.目前,尽管合成螺吲哚酮的策略已有1,3-偶极环加成、亲核加成及还原环化等,但是发展简单高效的构建螺吲哚酮化合物的方法仍具有很大的吸引力.烯基叠氮同时含有叠氮和烯基两个单元,被广泛应用于构建氮杂环.另一方面,重氮化合物被广泛用作偶联环化合成的底物.基于在叠氮化学和杂环合成方面的工作,我们设想利用3-重氮吲哚-2-酮和烯基氮的环化反应构建螺吲哚酮化合物.文献中有关烯基叠氮和重氮化合物反应的报道较少,主要涉及铑催化的环丙烷化和铜催化的环戊烯合成,在这些反应中烯基叠氮作为二元合成子参与反应,而其它类型的反应鲜有报道,因此我们设想利用烯基叠氮作为三元合成子来参与反应成环.在我们开展工作的同时,Katukojvala小组率先发表了铑催化的重氮烯和烯基叠氮的环化反应构建1-吡咯啉.本文报道了3-重氮吲哚酮和烯基叠氮在铑催化下发生[1+1+3]环化,构建一系列螺吡咯啉吲哚酮化合物.研究从反应条件优化开始,通过对催化剂、原料比、溶剂和温度等参数的筛选,确定了最佳反应条件为1a/2a(1/7),Rh2(TFA)4(2.5mol%),1,2-二氯乙烷(0.1mol/L),60°C.在标准条件下完成了21个不同基团取代的螺吡咯啉吲哚酮化合物的合成,最高收率可达91%,证实了该反应的普适性.当重氮底物的N原子上不含取代基或取代基为甲基、苄基、苯基、苯甲酰基和磺酰基时,反应均可以顺利发生,其中苯甲酰基和对甲苯磺酰基取代的底物的反应可取得90%以上的收率.对于重氮和烯基叠氮底物的苯环上含有卤素� 展开更多
关键词 铑催化剂 烯基叠 氮化合物 螺吡咯啉吲哚酮 乙烯基化 [1+1+3]环化
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钯催化烯基苯胺与重氮化合物的[3+2]环化反应 预览
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作者 南江 张佳雯 马养民 《陕西科技大学学报》 CAS 2019年第4期64-68,73共6页
二氢呋喃骨架化合物作为一类重要的有机合成中间体及药物分子构筑单元,广泛应用于有机合成与药物化学等领域.在醋酸钯催化作用下,以邻氨基苯乙烯为原料,重氮羰基化合物为3原子合成片段进行偶联转化,反应能够以51%~69%的产率合成七种含... 二氢呋喃骨架化合物作为一类重要的有机合成中间体及药物分子构筑单元,广泛应用于有机合成与药物化学等领域.在醋酸钯催化作用下,以邻氨基苯乙烯为原料,重氮羰基化合物为3原子合成片段进行偶联转化,反应能够以51%~69%的产率合成七种含有季碳中心的新型二氢呋喃衍生物,并通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱、熔点等分析手段对产物进行了表征.该方法简洁高效,具有良好的官能团兼容性,为二氢呋喃类杂环化合物的合成提供了一条新途径,也探索拓宽了重氮羰基化合物的[n+3]环化反应. 展开更多
关键词 过渡金属 [3+2]环化 季碳中心 二氢呋喃衍生 氮化合物
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Rh2(OAc)4催化的Wittig-Type烯基化反应:一种合成烷基、芳基取代的亚烷基丙二酸酯的简便方法
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作者 邓超 周姣龙 +2 位作者 刘华魁 王丽佳 唐勇 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第8期2328-2332,共5页
发展了一种羰基化合物与重氮丙二酸二甲酯在三苯基砷和催化量的Rh2(OAc)4作用下发生一锅反应,合成芳基、烷基取代的亚烷基丙二酸酯的新方法.该方法的底物范围很广,包括芳香醛和脂肪醛以及酮等羰基化合物,都能够顺利地进行反应,得到中等... 发展了一种羰基化合物与重氮丙二酸二甲酯在三苯基砷和催化量的Rh2(OAc)4作用下发生一锅反应,合成芳基、烷基取代的亚烷基丙二酸酯的新方法.该方法的底物范围很广,包括芳香醛和脂肪醛以及酮等羰基化合物,都能够顺利地进行反应,得到中等至优良的收率(59%~99%).在0.5 mol%的铑催化剂作用下,能够实现克级反应.初步的机理研究表明,这一烯烃化反应是通过铑-卡宾转化为砷叶立德的途径实现的. 展开更多
关键词 氮化合物 亚烷基丙二酸酯 三苯基胂 WITTIG反应
铑(Ⅲ)催化砜亚胺与重氮化合物的立体发散性去对称化环化反应
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《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第2期571-572,共2页
近年来,随着过渡金属催化C-H键活化及手性配体等的发展,手性合成愈发地引起化学家们的广泛关注.中国科学院大连化学物理研究所李兴伟课题组实现手性环戊二烯基配体配位的过渡金属铑(Ⅲ)催化砜亚胺底物去对称化及与重氮化合物的环化反应... 近年来,随着过渡金属催化C-H键活化及手性配体等的发展,手性合成愈发地引起化学家们的广泛关注.中国科学院大连化学物理研究所李兴伟课题组实现手性环戊二烯基配体配位的过渡金属铑(Ⅲ)催化砜亚胺底物去对称化及与重氮化合物的环化反应,并且可以通过改变非手性酸添加剂,实现砜亚胺底物的对映选择性反应,得到单一月或S构型产物,其对映选择性最高达99%ee (-92%ee).该课题组提出不同酸添加剂的空间结构与硫芳烃底物有效结构体积的相对大小决定了反应的对映选择性的反应历程.该研究对手性环戊二烯基配体过渡金属催化潜手性底物去对称化从而实现不对称C-H键活化具有很重要的意义. 展开更多
关键词 中国科学院大连化学理研究所 过渡金属催化 对映选择性 手性配体 氮化合物 环戊二烯基 环化反应 铑(Ⅲ)
铑催化的重氮化合物与吲哚的环加成反应 预览 被引量:1
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作者 罗高雅 周青 施攀 《广东化工》 CAS 2018年第10期24-25,共2页
由于重氮化合物金属卡宾具有独特的反应特性,所以成为了有机化学领域的研究热点。在金属铑的催化作用下,重氮化合物能够形成铑金属卡宾,此金属卡宾具有吲哚与此金属卡宾发生[2+1]环加成反应。文章简单介绍了重氮化合物与3-乙烯基吲哚... 由于重氮化合物金属卡宾具有独特的反应特性,所以成为了有机化学领域的研究热点。在金属铑的催化作用下,重氮化合物能够形成铑金属卡宾,此金属卡宾具有吲哚与此金属卡宾发生[2+1]环加成反应。文章简单介绍了重氮化合物与3-乙烯基吲哚的环加成反应。 展开更多
关键词 氮化合物 卡宾 环加成
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α-重氮膦酸酯作为亲核试剂参与不对称反应的研究进展 预览
6
作者 杜太平 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第4期307-311,共5页
重氮化合物作为一类重要的合成子,在有机合成、药物化学、材料化学及化学生物学等领域均有广泛应用。α-重氮膦酸酯作为α-重氮羧酸酯的电子等排物,可作为亲核试剂参与不对称反应。综述了α-重氮膦酸酯作为亲核试剂参与不对称反应(Mann... 重氮化合物作为一类重要的合成子,在有机合成、药物化学、材料化学及化学生物学等领域均有广泛应用。α-重氮膦酸酯作为α-重氮羧酸酯的电子等排物,可作为亲核试剂参与不对称反应。综述了α-重氮膦酸酯作为亲核试剂参与不对称反应(Mannich反应,Morita-Baylis-Hillman反应,类Aldol反应以及[3+2]反应)的研究进展,并对其未来发展进行了展望。 展开更多
关键词 氮化合物 α-膦酸酯 亲核试剂 不对称反应 综述
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重氮化合物参与的连续流动反应
7
作者 郜云鹏 王剑波 《有机化学》 CSCD 北大核心 2018年第6期1275-1291,共17页
重氮化合物是一种用途广泛的有机砌块,能够作为1,3-偶极子、亲核试剂以及卡宾前体参与到各种有机分子的构建之中.但重氮化合物潜在的毒性、不稳定性以及爆炸风险限制了它的应用潜力.连续流动技术在这一领域的应用能够有效保证反应的... 重氮化合物是一种用途广泛的有机砌块,能够作为1,3-偶极子、亲核试剂以及卡宾前体参与到各种有机分子的构建之中.但重氮化合物潜在的毒性、不稳定性以及爆炸风险限制了它的应用潜力.连续流动技术在这一领域的应用能够有效保证反应的安全性,并为重氮化合物的大批量应用提供了可能.按照重氮化合物的种类分类,系统地归纳了近年来连续流动技术在重氮化合物参与的各种转化中的应用. 展开更多
关键词 氮化合物 流动化学 微反应器 有机合成
重氮化合物与富电子烯烃的环加成反应研究进展 预览
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作者 何龙 胡方 曹菲 《西华师范大学学报:自然科学版》 2018年第2期117-126,共10页
重氮化合物在过渡金属(铑、铜、钯、钴、钌、镍等)作用下形成的金属卡宾具有好的稳定性,能够参与到多种类型的有机化学反应中。本文综述了重氮形成的金属卡宾作为亲电试剂与富电子烯烃的反应,重点介绍了金属卡宾与富电子烯烃发生环加... 重氮化合物在过渡金属(铑、铜、钯、钴、钌、镍等)作用下形成的金属卡宾具有好的稳定性,能够参与到多种类型的有机化学反应中。本文综述了重氮形成的金属卡宾作为亲电试剂与富电子烯烃的反应,重点介绍了金属卡宾与富电子烯烃发生环加成反应的研究进展。 展开更多
关键词 氮化合物 金属卡宾 富电子烯烃 不对称催化 环加成反应
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亮点介绍
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《有机化学》 CSCD 北大核心 2017年第4期1051-1053,共3页
Ir-催化不对称全合成吲哚生物碱(-)-Communesin F J.Am.Chem.Soc.2017,139,3364-3367吲哚生物碱Communesin家族是八个具有复杂七环系的天然产物.因具有独特的化学结构(四个氮原子构成罕见的上下两个aminal基团,外加两个连续手性季碳... Ir-催化不对称全合成吲哚生物碱(-)-Communesin F J.Am.Chem.Soc.2017,139,3364-3367吲哚生物碱Communesin家族是八个具有复杂七环系的天然产物.因具有独特的化学结构(四个氮原子构成罕见的上下两个aminal基团,外加两个连续手性季碳)和有趣的生物活性而成为明星分子,尤其是Communesin F的全合成备受化学家青睐,包括我国秦勇、 展开更多
关键词 全合成 吲哚生 杂环化合物 原子构成 烷氧自由基 天然产 不对称 立体选择性 环化反应 氮化合物
三或四取代单氟烯烃的高立体选择性合成研究进展
10
作者 廖富民 余金生 周剑 《有机化学》 CSCD 北大核心 2017年第9期2175-2186,共12页
单氟烯烃在新材料开发和新药研发等多个领域具有广泛的用途,其高立体选择性合成受到高度关注.本综述主要介绍了基于醛、酮、重氮化合物以及其他底物如炔烃、烯基金属物种以及烯烃的高立体选择性合成单氟烯烃的研究进展,并藉此讨论不同... 单氟烯烃在新材料开发和新药研发等多个领域具有广泛的用途,其高立体选择性合成受到高度关注.本综述主要介绍了基于醛、酮、重氮化合物以及其他底物如炔烃、烯基金属物种以及烯烃的高立体选择性合成单氟烯烃的研究进展,并藉此讨论不同方法的一些优势和不足之处. 展开更多
关键词 单氟烯烃 立体选择性合成 醛和酮 氮化合物
(Me_4N)SCF_3在三氟甲基硫化反应中的应用
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作者 张财 黄均艳 《化学工程与装备》 2017年第12期276-277,共2页
本文综述了化合物(Me4N)SCF3在三氟甲基硫化反应中的应用。我们把三氟甲基硫化反应分为四个部分加以阐述,即:(i)卤代芳烃、硼酸化物和Ar-OTf的三氟甲基硫化;(ii)重氮化合物的三氟甲基硫化;(iii)炔基(苯基)碘磺酸酯的三氟甲... 本文综述了化合物(Me4N)SCF3在三氟甲基硫化反应中的应用。我们把三氟甲基硫化反应分为四个部分加以阐述,即:(i)卤代芳烃、硼酸化物和Ar-OTf的三氟甲基硫化;(ii)重氮化合物的三氟甲基硫化;(iii)炔基(苯基)碘磺酸酯的三氟甲基硫化;(iv)胺的三氟甲基硫化。 展开更多
关键词 (Me4N)SCF3 三氟甲基硫化 卤代芳烃 氮化合物
过渡金属催化重氮化合物参与的芳烃碳(sp2)-氢键官能团化研究进展
12
作者 刘路 张俊良 《有机化学》 CSCD 北大核心 2017年第5期1117-1126,共10页
碳-氢键官能团化已经成为化学中最重要的研究课题之一.控制碳-氢键官能团化的区域选择性在目前是最关键的问题,同时也很具有挑战性.过渡金属催化的重氮化合物的有机转化,例如杂-氢键插入、环丙烷化、交叉偶联反应以及烷基碳-氢[C(sp~3... 碳-氢键官能团化已经成为化学中最重要的研究课题之一.控制碳-氢键官能团化的区域选择性在目前是最关键的问题,同时也很具有挑战性.过渡金属催化的重氮化合物的有机转化,例如杂-氢键插入、环丙烷化、交叉偶联反应以及烷基碳-氢[C(sp~3)—H]键官能化反应发展比较成熟,但是芳烃的碳-氢[C(sp~2)—H]键官能团化反应研究较少.这篇综述总结了过渡金属催化重氮化合物参与的芳烃的碳-氢[C(sp~2)—H]键官能团化反应研究进展.为了实现反应的选择性,有两种策略运用在其中.一种是导向的碳-氢(C—H)键活化,主要得到邻位碳-氢键官能团化产物;另外一种是非导向策略,主要表现出对位选择性.对一些代表性的例子也做了机理介绍. 展开更多
关键词 过渡金属催化 氮化合物 芳烃 碳-氢键官能团化 区域选择性
N-H Insertion Reactions Catalyzed by a Dirhodium Metal-Organic Cage: A Facile and Recyclable Approach for C-N Bond Formation
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作者 Jian Kang Lianfen Chen +2 位作者 Hao Cui Li Zhang Cheng-Yong Su 《中国化学:英文版》 SCIE CAS CSCD 2017年第6期964-968,共5页
关键词 金属有机 插入反应 可回收利用 C-N 简便 催化 氮化合物 DMAC
铜催化的立体选择性Doyle-Kirmse反应
14
作者 盛哲 马明 +4 位作者 彭玲玲 张志坤 褚长虎 张艳 王剑波 《有机化学》 CSCD 北大核心 2017年第7期1730-1740,共11页
以重氮化合物和烯丙基硫醚/炔丙基硫醚为反应底物,通过手性辅基和大位阻配体的不对称双诱导策略,高对映选择性地实现了经由铜卡宾产生硫叶立德的不对称[2,3]-σ重排反应(Doyle-Kirmse反应).脱除手性辅基后反应最高可以得到96%ee对映... 以重氮化合物和烯丙基硫醚/炔丙基硫醚为反应底物,通过手性辅基和大位阻配体的不对称双诱导策略,高对映选择性地实现了经由铜卡宾产生硫叶立德的不对称[2,3]-σ重排反应(Doyle-Kirmse反应).脱除手性辅基后反应最高可以得到96%ee对映选择性.机理探究实验表明,反应很可能经历了自由的叶立德重排过程.该反应被进一步应用到含手性中心烯丙基硫醚的动力学拆分中. 展开更多
关键词 氮化合物 卡宾 σ迁移 硫叶立德 不对称催化 手性拆分
对甲苯磺酰腙与乙烯基环丙烷的加成反应 预览
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作者 陈渊 李静 《广东化工》 CAS 2017年第7期50-50,52共2页
在碱性条件下,对甲苯磺酰腙能原位生成重氮化合物,乙烯基环丙烷能原位生成1,3-偶极体。在此条件下,对底物进行了扩展,底物具有较高的适用性,取得较高的收率。文章简单介绍了对甲苯磺酰腙与乙烯基环丙烷的加成反应。
关键词 氮化合物 1 3-偶极体 高收率
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手性羧酸铑的合成及应用研究 预览
16
作者 李献静 曹菲 《广东化工》 CAS 2016年第10期91-92,共2页
手性羧酸铑盐作为重要的金属催化剂,在重氮化合物参与的手性控制以及活性控制反应中扮演着重要的角色。文章主要在已有文献报道的背景下,对手性羧酸铑盐的合成路线做了进一步改进探究。
关键词 手性铑催化剂 氮化合物 卡宾
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重氮参与的过渡金属催化C—H烷基化反应研究进展 被引量:6
17
作者 王亮 李站 +3 位作者 万康 瞿星 胡思前 王锋 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第5期889-912,共24页
重氮化合物是一类环境友好、高效的反应试剂,已经被广泛应用于金属卡宾C—H插入反应.近些年,重氮化合物在一种新型的催化模式下参与到过渡金属催化的C—H活化反应中,能够实现芳烃和杂芳烃C—H键的烷基化反应.综述了各种金属催化下重氮... 重氮化合物是一类环境友好、高效的反应试剂,已经被广泛应用于金属卡宾C—H插入反应.近些年,重氮化合物在一种新型的催化模式下参与到过渡金属催化的C—H活化反应中,能够实现芳烃和杂芳烃C—H键的烷基化反应.综述了各种金属催化下重氮化合物参与的C—H烷基化反应,以及相关的环化反应的最新研究进展,主要介绍各反应的特点、反应机理和合成应用,并展望它的发展前景. 展开更多
关键词 氮化合物 过渡金属催化 C—H活化 烷基化
α-重氮膦酸酯研究进展 被引量:1
18
作者 苗志伟 蔡岩 +2 位作者 葛海红 付嘉欣 木尼热·阿布都克力木 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第5期976-986,共11页
重氮化合物作为一类重要的卡宾前体,可以在过渡金属催化下发生X—H(X=C,N,O,S,Si等)插入反应、1,2-氢迁移反应、环丙烷化反应等一系列化学转换,为构建各种药物分子、天然产物以及生物活性分子提供了有效的手段.α-重氮膦酸酯作为一类... 重氮化合物作为一类重要的卡宾前体,可以在过渡金属催化下发生X—H(X=C,N,O,S,Si等)插入反应、1,2-氢迁移反应、环丙烷化反应等一系列化学转换,为构建各种药物分子、天然产物以及生物活性分子提供了有效的手段.α-重氮膦酸酯作为一类重要的重氮化合物,同样可以通过化学转化构建各种含磷功能化合物.由于有机磷化合物具有广泛的生物和药物活性,所以研究α-重氮膦酸酯的合成及相关反应性质具有重要的意义,综述了近年来α-重氮膦酸酯的研究进展和应用. 展开更多
关键词 氮化合物 α-膦酸酯 反应性质
重氮化合物转化中的氮基团保留反应研究进展
19
作者 邱頔 邱孟龙 +2 位作者 马戎 张艳 王剑波 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第6期472-487,共16页
重氮化合物是一类非常重要的有机合成中间体,它在有机合成化学以及药物设计研发、化学生物学、材料化学等领域具有重要的应用价值.传统的重氮化合物的转化反应类型包括了Wolff重排,经由过渡金属卡宾或者类卡宾中间体的插入反应,催化的... 重氮化合物是一类非常重要的有机合成中间体,它在有机合成化学以及药物设计研发、化学生物学、材料化学等领域具有重要的应用价值.传统的重氮化合物的转化反应类型包括了Wolff重排,经由过渡金属卡宾或者类卡宾中间体的插入反应,催化的环丙烷化反应,以及近年来发展的过渡金属催化的经由卡宾中间体的交叉偶联反应等.重氮化合物除了发生作为卡宾前体的经典反应之外,它们还可以经由氮基团保留的转化过程,在目标分子中保留重氮基团或者其它含氮原子的官能团.该种策略提供了一种高效而选择性地构筑含氮功能分子、尤其是官能化的氮杂环的合成途径.其中,不对称的C—N键的选择性构筑,以及不对称的氮杂环分子的组装,仍然具有重要的合成价值和重大的挑战意义.本篇综述根据反应的机理和类型,将这部分研究工作分为六部分内容进行介绍. 展开更多
关键词 氮化合物 有机合成 杂环 环加成
Gold carbene chemistry from diazo compounds
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作者 Fang Wei Chuanling Song +3 位作者 Yudao Ma Ling Zhou Chen-Ho Tung Zhenghu Xu 《中国科学通报:英文版》 SCIE CAS CSCD 2015年第17期1479-1492,共14页
重氮基的混合物通常被用作 carbene 先锋。传统地, dirhodium,铜和铁催化剂被用来分解重氮基的混合物形成关键金属 carbene 中介。最近,金催化剂作为金属催化剂的一种唯一的类型被开发了分解重氮基的混合物。导出的金 carbene 给与... 重氮基的混合物通常被用作 carbene 先锋。传统地, dirhodium,铜和铁催化剂被用来分解重氮基的混合物形成关键金属 carbene 中介。最近,金催化剂作为金属催化剂的一种唯一的类型被开发了分解重氮基的混合物。导出的金 carbene 给与另外的转变金属 carbenes 作比较的不同人物看了。他们能通过一系列 cycloaddition,插入和联合反应。这里,从重氮基的混合物的金 carbene 化学的最近的进步被考察,包括反应,机制和合成应用程序的范围。 展开更多
关键词 金属卡宾 氮化合物 卡宾化学 氮化合物 金属催化剂 环加成反应 铁催化剂 金催化剂
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