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Ugi四组分一锅法高效合成结构独特的活性生物碱化合物 认领
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作者 李厚金 许阳 +3 位作者 钟云竹 章笑研 朱芳 陈六平 《大学化学》 CAS 2020年第4期178-186,共9页
以α-氨基酸、醛、异腈和醇为原料,四组分在室温条件下通过一锅法反应制备得到结构独特的天然活性生物碱1,1’-亚胺基二羧酸衍生物。利用薄层色谱、高效液相色谱-质谱联用仪对反应进程进行监测,用硅胶柱层析对产物进行纯化,化合物的结... 以α-氨基酸、醛、异腈和醇为原料,四组分在室温条件下通过一锅法反应制备得到结构独特的天然活性生物碱1,1’-亚胺基二羧酸衍生物。利用薄层色谱、高效液相色谱-质谱联用仪对反应进程进行监测,用硅胶柱层析对产物进行纯化,化合物的结构通过质谱、核磁共振波谱的解析确定。该反应是Ugi反应的创新发展,具有反应操作简单、产率高、立体选择性好、高原子经济性等特点,在新药设计与合成、组合化学和天然产物合成中具有广泛的应用。 展开更多
关键词 Ugi反应 多组分反应 1 1’-亚胺基二羧酸衍生物 生物碱 一锅法反应
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官能化3-吲哚吡喃衍生物的简便合成及其晶体结构 认领
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作者 於露 龚潘伟 +1 位作者 马莹 朱松磊 《化学试剂》 CAS 北大核心 2020年第11期1355-1360,共6页
利用多组分一锅法反应,在微波照射条件下简便快速合成一系列2-氨基-6-(3-吲哚基)-4-芳基-4H-吡喃-3,5-二腈化合物,并对目标产物进行了熔点、红外、核磁共振谱以及X-射线单晶衍射表征。2-氨基-4-(3-硝基苯基)-6-(1H-吲哚-3-基)-4H-吡喃-3... 利用多组分一锅法反应,在微波照射条件下简便快速合成一系列2-氨基-6-(3-吲哚基)-4-芳基-4H-吡喃-3,5-二腈化合物,并对目标产物进行了熔点、红外、核磁共振谱以及X-射线单晶衍射表征。2-氨基-4-(3-硝基苯基)-6-(1H-吲哚-3-基)-4H-吡喃-3,5-二腈单晶衍射结果表明:该晶体属于三斜晶系,空间群P-1,晶体参数为a=0.9492(2)nm、b=1.1417(3)nm、c=1.2040(3)nm、α=105.061(2)°、β=103.199(3)°、γ=111.188(3)°。在分子晶体结构中,新构建的吡喃环为平面构型,其与相连的吲哚环接近平行,其二面角为7.33(4)°,其与相连的芳环接近垂直构型,其二面角为87.89(4)°。 展开更多
关键词 吲哚-3-基吡喃 多组分反应 微波反应 晶体结构 合成
固载化FeCl3催化合成螺环苯并吡喃[2,3-b]吲哚类衍生物 认领
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作者 刘雪松 于顺明 《有机化学研究》 2020年第2期15-23,共9页
高分子固载Lewis酸催化剂相比传统Lewis酸催化剂,在基本保留其原有催化活性、反应条件更温和等特点的同时,还具有对设备低腐蚀性、易于实现连续化、环境友好等显著优点,因而在医药化工领域具有十分广阔的产业化应用前景。本文利用一种固... 高分子固载Lewis酸催化剂相比传统Lewis酸催化剂,在基本保留其原有催化活性、反应条件更温和等特点的同时,还具有对设备低腐蚀性、易于实现连续化、环境友好等显著优点,因而在医药化工领域具有十分广阔的产业化应用前景。本文利用一种固载FeCl3催化剂,即将FeCl3与聚苯乙烯反应制成负载型氯化铁催化剂(PS-FeCl3),催化靛红、苯酚以及2-卤代吲哚化合物的多组分串联环化反应“一锅法”高效合成螺环苯并吡喃[2,3-b]吲哚类衍生物。 展开更多
关键词 路易斯酸 固载催化剂 三氯化铁 螺环苯并吡喃[2 3-b]吲哚 多组分串联反应
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多组分合成在工科综合型有机实验教学中的实践 认领
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作者 齐燕 刘永军 +1 位作者 于跃芹 高洪涛 《实验室科学》 2020年第5期49-51,55,共4页
以基础理论和基本实验技能为依托,同时强调学生文献检索和使用能力的培养,基于新工科理念设计并实践了与科研热点对接的多组分合成综合型实验,强化了化工类学生跨专业复合知识和技能训练。以文献中的取代咪唑多组分合成为例,通过对其方... 以基础理论和基本实验技能为依托,同时强调学生文献检索和使用能力的培养,基于新工科理念设计并实践了与科研热点对接的多组分合成综合型实验,强化了化工类学生跨专业复合知识和技能训练。以文献中的取代咪唑多组分合成为例,通过对其方法进行筛选和改进,设计多组分反应并优化反应条件,实现了合成1,2,4,5-四取代咪唑的实验方案。引导学生分组进行了实验设计和实施,并探讨了综合型实验的实施效果。 展开更多
关键词 综合型实验 多组分反应 咪唑 新工科
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[DMAP-PEG1000-DIL][BF4]催化合成4H-苯并吡喃-4-亚磷酸酯 认领 被引量:1
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作者 王英磊 杜朝军 史政海 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第5期913-918,共6页
以水溶性高分子聚乙二醇(PEG)为原料,合成PEG接枝4-二甲氨基吡啶(DMAP)双阳离子功能化离子液体[DMAP-PEG1000-DIL][BF4]。采用1HNMR、13CNMR、FTIR、ESI-MS和TGA对其结构和热稳定性进行了表征。在[DMAP-PEG1000-DIL][BF4]用量为10%(以... 以水溶性高分子聚乙二醇(PEG)为原料,合成PEG接枝4-二甲氨基吡啶(DMAP)双阳离子功能化离子液体[DMAP-PEG1000-DIL][BF4]。采用1HNMR、13CNMR、FTIR、ESI-MS和TGA对其结构和热稳定性进行了表征。在[DMAP-PEG1000-DIL][BF4]用量为10%(以水杨醛的物质的量为基准,下同)、反应温度为100℃的条件下,不同取代基的水杨醛与丙二腈和亚磷酸三乙酯在水相中反应,制备了一系列4H-苯并吡喃-4-亚磷酸酯化合物,产率为83%~94%。该反应以水为溶剂,催化剂可重复使用5次,符合绿色化学的基本要求。 展开更多
关键词 4H-苯并吡喃-4-亚磷酸酯 多组分反应 离子液体 水介质 催化技术
多组分反应合成紫杉醇侧链及其在合成紫杉醇衍生物中的应用 认领 被引量:2
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作者 盛家骏 于雅楠 +5 位作者 王信 钱宇 符立梧 赵芸 马明亮 胡文浩 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第2期377-389,共13页
以水、重氮乙酸酯、芳香醛和芳香胺为原料,在单一催化剂Cu(OTf)2的作用下成功实现了一例基于羟基叶立德捕捉的四组分反应,一步构建了α-羟基-β-氨基酸酯类化合物骨架,并通过进一步的化学转化高效地合成了紫杉醇噁唑烷型侧链.此外,将所... 以水、重氮乙酸酯、芳香醛和芳香胺为原料,在单一催化剂Cu(OTf)2的作用下成功实现了一例基于羟基叶立德捕捉的四组分反应,一步构建了α-羟基-β-氨基酸酯类化合物骨架,并通过进一步的化学转化高效地合成了紫杉醇噁唑烷型侧链.此外,将所得侧链与紫杉醇母核、卡巴他赛母核对接,成功合成了14个紫杉醇衍生物,并在随后的抗肿瘤细胞活性测试中,发现了多个活性优异的新型化合物.将多组分反应方法学与应用相结合,开发了一种高效合成紫杉醇侧链衍生物的方法,并成功地将其应用到紫杉醇衍生物的半合成中,为该类化合物的构效关系研究提供了一种新途径,具有潜在的应用价值. 展开更多
关键词 紫杉醇侧链 紫杉醇衍生物 多组分反应 羟基叶立德
磺酸功能化胆碱的制备及其在吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11-三酮合成中的应用 认领 被引量:1
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作者 王英磊 叶红勇 +1 位作者 杜朝军 张群安 《化学试剂》 CAS 北大核心 2019年第7期754-758,共5页
以氯化胆碱为主要原料,制备了一种环境友好型催化剂--磺酸功能化胆碱。在磺酸功能化胆碱用量10%、反应温度80℃的条件下,不同取代基芳香醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮(或1,3-环己二酮)和邻苯二甲酰肼在水相中顺利完成3组分“一锅煮”反应... 以氯化胆碱为主要原料,制备了一种环境友好型催化剂--磺酸功能化胆碱。在磺酸功能化胆碱用量10%、反应温度80℃的条件下,不同取代基芳香醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮(或1,3-环己二酮)和邻苯二甲酰肼在水相中顺利完成3组分“一锅煮”反应,以83%~95%的产率合成了一系列目标化合物。该方法反应条件温和,底物普适性和官能团兼容性优良,后处理操作简便,催化剂重复利用6次后仍保持较高的催化活性,符合绿色化学与清洁生产的发展理念。 展开更多
关键词 磺酸功能化胆碱 吲唑并[2 1-b]酞嗪-1 6 11-三酮 多组分反应 回收使用
无催化剂、三组分一锅法合成2-氨基-3-氰基-4H-吡喃类化合物 认领
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作者 吕乐 毛胜雪 +2 位作者 李非 朱小磊 吕成伟 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第5期518-525,共8页
4-H-吡喃类化合物在医药、化工、有机合成等方面应用广泛,因此,发展其有效的合成方法具有重要意义。本文主要研究无催化剂条件下,以水作为反应介质,乙醇作为辅助溶剂,促进芳香醛、丙二腈与多种1,3-二羰基化合物的三组分"一锅法"缩合反... 4-H-吡喃类化合物在医药、化工、有机合成等方面应用广泛,因此,发展其有效的合成方法具有重要意义。本文主要研究无催化剂条件下,以水作为反应介质,乙醇作为辅助溶剂,促进芳香醛、丙二腈与多种1,3-二羰基化合物的三组分"一锅法"缩合反应,高产率地合成了3种超过50个2-氨基-3-氰基-4H-吡喃类化合物并进行了系统的结构表征。该方法具有反应条件温和、不使用催化剂、底物适用性广、反应和后处理过程简单以及环境友好等优点。 展开更多
关键词 多组分反应 无催化剂 4H-吡喃 绿色合成
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磷酸氢二钾催化多组分一锅法反应合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物 认领 被引量:1
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作者 李非 毛胜雪 +2 位作者 孙越 吕成伟 安悦 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第10期1201-1207,共7页
绿色、简便、高效的催化四组分反应合成吡喃并[2,3-c]吡唑类杂环化合物是当今有机化学领域的研究热点。本文发展了在水与聚乙二醇(PEG-200)的混合液中,廉价易得的磷酸氢二钾(K2HPO4·3H2O)催化乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳香醛和丙二... 绿色、简便、高效的催化四组分反应合成吡喃并[2,3-c]吡唑类杂环化合物是当今有机化学领域的研究热点。本文发展了在水与聚乙二醇(PEG-200)的混合液中,廉价易得的磷酸氢二钾(K2HPO4·3H2O)催化乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳香醛和丙二腈的多组分“一锅法”反应,合成一系列1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物,产率为88%~98%。该方法避免了使用复杂昂贵的催化剂和繁琐的纯化过程。 展开更多
关键词 磷酸氢二钾 1 4-二氢吡喃并[2 3-c]吡唑-5-腈 多组分 合成 聚乙二醇200水溶液
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超声辅助合成2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物 认领
10
作者 吴小云 龚维 +2 位作者 陈治明 陈卓 尹晓刚 《化学世界》 CAS CSCD 2018年第2期80-86,共7页
以苯甲酰乙腈、苯甲醛、丙二腈为原料,碳酸钠为催化剂,超声条件下三组分反应合成2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物。单因素法筛选催化剂、溶剂,正交实验法考察反应时间及温度、原料物质的量比对产率的影响。获得的最优条件为:乙醇作溶... 以苯甲酰乙腈、苯甲醛、丙二腈为原料,碳酸钠为催化剂,超声条件下三组分反应合成2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物。单因素法筛选催化剂、溶剂,正交实验法考察反应时间及温度、原料物质的量比对产率的影响。获得的最优条件为:乙醇作溶剂,反应温度为70℃,反应时间25 min,n(苯甲醛)∶n(丙二腈)∶n(苯甲酰乙腈)=1.0∶0.9∶0.9,产率最高为98.1%。 展开更多
关键词 超声辅助 多组分反应 2-氨基-3 5-二氰基-4H-吡喃衍生物
Chemoselective Synthesis of Novel Heterocyclic [3.3.3]Pro- pellane Derivatives via a One-pot Three-component Reaction 认领
11
作者 Jing Wang Hongzhi Liu +2 位作者 Ren Wen Jie Li Songlei Zhu 《中国化学:英文版》 SCIE CAS CSCD 2017年第9期1463-1468,共6页
一高度为合成的 chemoselective 方法杂环[3.3.3 ] propellane 衍生物在乙醇在温和条件下面经由 acenaphthenequinone, malononitrile/cyanoacetate 和许多 1,3-dicarbonyl 混合物的顺序的三部件的反应被开发。为这类反应的嘴巧的机制... 一高度为合成的 chemoselective 方法杂环[3.3.3 ] propellane 衍生物在乙醇在温和条件下面经由 acenaphthenequinone, malononitrile/cyanoacetate 和许多 1,3-dicarbonyl 混合物的顺序的三部件的反应被开发。为这类反应的嘴巧的机制被建议。这个方法的价值被它的高选择,简单过程,和好收益加亮。 展开更多
关键词 选择性合成 一锅反应 三组分 衍生物 杂环 二羰基化合物 高选择性 温和条件
Ugi反应脱Boc保护基环合策略在含氮杂环合成中的应用 认领
12
作者 张钊瑞 郑晓霖 郭长彬 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第6期1241-1265,共25页
Ugi反应脱Boc保护基环合(UDC)策略是一种"三步一锅煮法",采用带Boc保护氨基的双官能团底物参与Ugi多组分反应,随后在酸性条件下脱去保护基并环合得到含氮杂环化合物.该策略具有快速、高效、经济和结构多样性的特点,可用于构建复杂... Ugi反应脱Boc保护基环合(UDC)策略是一种"三步一锅煮法",采用带Boc保护氨基的双官能团底物参与Ugi多组分反应,随后在酸性条件下脱去保护基并环合得到含氮杂环化合物.该策略具有快速、高效、经济和结构多样性的特点,可用于构建复杂含氮杂环化合物库,近来受到广泛关注.对近年来UDC策略在合成五元、六元、七元杂环和天然产物方面应用的研究进展进行了综述. 展开更多
关键词 UDC Ugi反应 脱Boc-保护基 环合反应 含氮杂环 合成 多组分反应
An Efficient One-pot Three-component Process for Synthesis of Perfluoroalkylated Quinolizines 认领
13
作者 Dandan Shen Yanjie Xu +6 位作者 Dong He Jing Han Jie Chen Hongmei Deng Min Shao Hui Zhang Weiguo cao 《中国化学:英文版》 SCIE CAS CSCD 2016年第5期524-532,共9页
为 perfluoroalkylated quinolizine 衍生物的合成的一个灵巧的多部件过程作为开始材料用各种各样的 arylidenemalononitriles, pyridine,和甲基 perfluoroalk-2-ynoates 被完成。中等收益在温和状况下面被获得。perfluoroalkylated q... 为 perfluoroalkylated quinolizine 衍生物的合成的一个灵巧的多部件过程作为开始材料用各种各样的 arylidenemalononitriles, pyridine,和甲基 perfluoroalk-2-ynoates 被完成。中等收益在温和状况下面被获得。perfluoroalkylated quinolizine 衍生物的结构借助于 <sup>1</sup 被描绘 > H NMR, <sup>13</sup > C NMR, <sup>19</sup > F NMR,红外, LRMS 和 HRMS。而且,反应机制被建议。 展开更多
关键词 QUINOLIZINES perfluoroalkylated 多部件 一个壶反应
Preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthol derivatives using barium phosphate nano-powders 认领
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作者 Hadi Taghrir Majid Ghashang Mohammad Najafi Biregan 《中国化学快报:英文版》 SCIE CAS CSCD 2016年第1期119-126,共8页
钡磷酸盐(没有任何表面活化剂, Ba <sub>3</sub>(PO<sub>4</sub>)<sub>2</sub>)nano 粉末成功地经由一条简单降水线路被综合。准备 nano 粉末被申请用醛, 2 萘粉和酰胺的多部件反应的 1-amidoalk... 钡磷酸盐(没有任何表面活化剂, Ba <sub>3</sub>(PO<sub>4</sub>)<sub>2</sub>)nano 粉末成功地经由一条简单降水线路被综合。准备 nano 粉末被申请用醛, 2 萘粉和酰胺的多部件反应的 1-amidoalkyl-2-naphthol 衍生物的灵巧的合成(或脲) 在高收益。 展开更多
关键词 化学 化学原理 化学方法 化学元素
多组分反应合成螺吲哚-吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物的研究 认领 被引量:1
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作者 冯俊 阿布拉江·克依木 +2 位作者 马夏冰 李文博 麦麦提艾力·奥布力 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第1期222-228,共7页
报道了一种利用多组分一锅法高效地合成多取代的螺吲哚-吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物的方法.该方法用丁炔二酸酯、肼、靛红和(E)-1-甲硫基-1-甲氨基-2-硝基乙烯作为原料,在三乙胺的催化下获得了较高的产率.该方法简单方便,为该类化合物... 报道了一种利用多组分一锅法高效地合成多取代的螺吲哚-吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物的方法.该方法用丁炔二酸酯、肼、靛红和(E)-1-甲硫基-1-甲氨基-2-硝基乙烯作为原料,在三乙胺的催化下获得了较高的产率.该方法简单方便,为该类化合物的合成提供了一个参考依据. 展开更多
关键词 螺环吲哚 多组分反应 一锅法合成 吡喃并[2 3-c]吡唑
酸性氧化铝固相催化四氢嘧啶类化合物的串联合成反应 认领 被引量:1
16
作者 高天 季泠 +1 位作者 王欣 李润涛 《中国药学:英文版》 CAS CSCD 2016年第6期419-427,共9页
本文报道了一种以酸性氧化铝为载体,以简单的炔、胺以及多聚甲醛为起始原料,多组分一锅法合成四氢嘧啶类化合物的新方法。该方法具有反应条件温和、操作简单、适用范围广、收率较高、固相载体可回收套用、绿色环保等优点,具有良好的应... 本文报道了一种以酸性氧化铝为载体,以简单的炔、胺以及多聚甲醛为起始原料,多组分一锅法合成四氢嘧啶类化合物的新方法。该方法具有反应条件温和、操作简单、适用范围广、收率较高、固相载体可回收套用、绿色环保等优点,具有良好的应用前景。 展开更多
关键词 四氢嘧啶 固相载体 酸性Al2O3 多组分反应 绿色化学
靛红母核双螺环化合物的合成及抗肿瘤活性研究 认领
17
作者 梁承远 宋慧慧 +3 位作者 王兰 丁顺军 孙涵 裴少萌 《陕西科技大学学报:自然科学版》 2016年第6期145-153,共9页
为寻找抗肿瘤活性更好而毒性较小的药物先导化合物,以靛红及其衍生物、胡薄荷酮、肌氨酸为原料,合成了一系列未见文献报道的靛红母核双螺环化合物.通过1 H NMR、13C NMR与HRMS对合成的化合物进行了结构表征,并用MTT法测定了所合成靛红... 为寻找抗肿瘤活性更好而毒性较小的药物先导化合物,以靛红及其衍生物、胡薄荷酮、肌氨酸为原料,合成了一系列未见文献报道的靛红母核双螺环化合物.通过1 H NMR、13C NMR与HRMS对合成的化合物进行了结构表征,并用MTT法测定了所合成靛红母核双螺环化合物对人肝癌细胞(HepG2)、人肺癌细胞(A-549)及人结肠癌细胞(HCT-8)的细胞毒性.结果显示合成的化合物对不同的肿瘤细胞株表现出不同程度的抑制作用,其中化合物2、3的抗肿瘤活性较好,可作为优选化合物供进一步的药理学和毒理学研究. 展开更多
关键词 靛红 多组分反应 双螺环化合物 抗肿瘤 药物合成
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芳香胺、异硫氰酸酯和丁炔二酸二甲酯三组分反应合成噻唑-4-酮衍生物研究 认领
18
作者 吴萍 程爱民 颜朝国 《扬州职业大学学报》 2016年第2期33-38,共6页
噻唑-4-酮类化合物具有较好的生物活性,是非常好的有机合成中间体,可用于具有生物活性的化合物的合成。在无催化剂存在下,芳香胺、异硫氰酸酯和丁炔二酸二甲酯在乙醇中加热回流,高产率地生成了多取代噻唑-4-酮衍生物。共合成和鉴定了14... 噻唑-4-酮类化合物具有较好的生物活性,是非常好的有机合成中间体,可用于具有生物活性的化合物的合成。在无催化剂存在下,芳香胺、异硫氰酸酯和丁炔二酸二甲酯在乙醇中加热回流,高产率地生成了多取代噻唑-4-酮衍生物。共合成和鉴定了14个多取代噻唑-4-酮衍生物,并提供了该多组分反应的一个合理的多步连续反应机理。 展开更多
关键词 多组分反应 噻唑-4-酮 异硫氰酸酯 芳香胺 丁炔二酸二甲酯
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异腈基乙酸酯及其衍生物参与的多组分反应研究进展 认领
19
作者 曹晗 李兆瑞 《合成化学》 CAS CSCD 2015年第7期672-676,共5页
对近年来异腈基乙酸酯及其衍生物参与的多组分反应进行了综述。重点介绍了Passerini反应和Ugi反应的最新研究进展。参考文献19篇。
关键词 多组分反应 异腈基乙酸酯 Passerini反应 Ugi反应 综述
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碱性离子液体催化的一锅法合成4-氨基苯乙烯衍生物 认领 被引量:2
20
作者 徐辉 桂奇飞 +2 位作者 谌志华 曲浩然 虞心红 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第9期1910-1916,共7页
4-氨基苯乙烯衍生物是重要的有机合成中间体.使用碱性离子液体氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑作为催化剂、反应试剂和反应介质,通过4-卤苯甲醛,活泼亚甲基类化合物和仲胺参与的一锅法多组分反应绿色高效地合成得到了4-氨基苯乙烯类化合物,所... 4-氨基苯乙烯衍生物是重要的有机合成中间体.使用碱性离子液体氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑作为催化剂、反应试剂和反应介质,通过4-卤苯甲醛,活泼亚甲基类化合物和仲胺参与的一锅法多组分反应绿色高效地合成得到了4-氨基苯乙烯类化合物,所得产物都有较高的收率.离子液体可以回收利用.合成的目标化合物结构经^1H NMR,^13C NMR和MS表征. 展开更多
关键词 离子液体 三组分反应 4-氨基苯乙烯
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